Como dice LuisM tienes que incrustar la imagen en cada archivo mp3. Para hacerlo, si tienes en iTunes la música ordenada por álbumes, seleccionas un álbum y con el botón derecho le das a obtener información y te saldrá un recuadro con todo lo que se puede modificar de los archivos, arrastras la imagen de 500x500 en el recuadro de imagen y se marcará con un chec, te indica que sólo modificara la imagen de la información de los archivos y le das aceptar. Lo pasas el álbum a la tarjeta. Así te debería de funcionar.